//Необходимо установить стиль ListBox'а в lbOwnerDrawFixed 
//или lbOwnerDrawVariable. В первом случае высота 
//строк будет фиксированной. 

var
Form1: TForm1;
Bit:TBitmap;

implementation

procedure TForm1.ListBox1DrawItem(Control: TWinControl; Index: Integer; Rect: TRect; State: TOwnerDrawState);
var cc:TCanvas;
begin
cc:=(Control as TListBox).Canvas cc.FillRect(rect);
cc.Draw(Rect.Left+100,Rect.Top,Bit);
cc.TextOut(Rect.Left,Rect.Top,'safsdf');
end;

procedure TForm1.ListBox1MeasureItem(Control: TWinControl; Index: Integer; var Height: Integer);
begin
if index=1 then Height:=24 else Height:=16;
end;

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
Bit:=TBitmap.Create;
Bit.LoadFromFile('i:\arr2.bmp');
end;

procedure TForm1.FormDestroy(Sender: TObject);
begin
Bit.Destroy;
end;